La formulación orgánica tiene fama de difícil, pero se basa en un sistema muy lógico: una raíz que indica cuántos carbonos hay, una terminación que indica el grupo funcional y unos números que dicen dónde está cada cosa. En esta guía lo aprendes paso a paso, con ejemplos y ejercicios resueltos.
Guía elaborada por Adrián González, ingeniero y profesor de Eureka Ciencias. Nivel: 4.º de ESO, Bachillerato y PAU.
1. La raíz: cuántos carbonos tiene la cadena
El nombre de todo compuesto orgánico empieza por una raíz que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal:
1 met-
2 et-
3 prop-
4 but-
5 pent-
6 hex-
7 hept-
8 oct-
9 non-
10 dec-
Recuerda que el carbono siempre forma 4 enlaces. Si un carbono tiene un doble enlace, le quedan dos enlaces para hidrógenos u otros átomos. Esta regla te permite comprobar cualquier fórmula.
2. Hidrocarburos: alcanos, alquenos y alquinos
- Alcanos (solo enlaces simples), terminación -ano: CH3–CH2–CH3 → propano.
- Alquenos (un doble enlace), terminación -eno: CH2=CH–CH3 → propeno.
- Alquinos (un triple enlace), terminación -ino: CH≡C–CH3 → propino.
Desde cuatro carbonos hay que indicar dónde está el enlace múltiple con un número (localizador), numerando la cadena para que ese número sea lo más bajo posible: CH2=CH–CH2–CH3 → but-1-eno. Verás también la forma antigua, 1-buteno; las dos se entienden, pero la actual pone el número justo delante de la terminación.
Si hay dos dobles enlaces, se añade di- y una «a» para que suene bien: CH2=CH–CH=CH2 → buta-1,3-dieno.
3. Ramificaciones (radicales)
Cuando de la cadena principal «cuelga» otra cadena, esta se nombra como un radical terminado en -il (metil, etil, propil…) y se escribe delante del nombre con su localizador.
- Elige la cadena principal. En los alcanos, la más larga. Si hay dobles o triples enlaces, la mayoría de libros de Bachillerato piden que la cadena principal los contenga; las recomendaciones más recientes de la IUPAC dan prioridad a la longitud. Sigue el criterio que use tu profesor.
- Numera desde el extremo que dé los localizadores más bajos (primero al grupo funcional o al enlace múltiple, después a los radicales).
- Ordena los radicales alfabéticamente, sin tener en cuenta los prefijos di-, tri-… («etil» va antes que «dimetil» porque se compara la e con la m).
Ejemplo: CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 → 2-metilbutano.
4. Grupos funcionales y su terminación
El grupo funcional determina la familia del compuesto y su terminación. Esta tabla está ordenada de mayor a menor prioridad: si hay varios grupos, el de más prioridad da la terminación y los demás se nombran como prefijos.
Ácido carboxílico (–COOH)
ácido …-oico
CH3–COOH: ácido etanoico (acético)
Éster (–COO–)
…-oato de …-ilo
CH3–COO–CH2–CH3: etanoato de etilo
Amida (–CONH2)
…-amida
CH3–CONH2: etanamida
Nitrilo (–C≡N)
…-nitrilo
CH3–CN: etanonitrilo
Aldehído (–CHO)
…-al
CH3–CHO: etanal
Cetona (–CO–)
…-ona
CH3–CO–CH3: propanona (acetona)
Alcohol (–OH)
…-ol
CH3–CH2OH: etanol
Amina (–NH2)
…-amina
CH3–CH2–NH2: etanamina (etilamina)
Éter (–O–)
alcoxi… o … éter
CH3–O–CH3: metoximetano (dimetil éter)
Los halógenos (fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-) y el grupo nitro (–NO2) siempre se nombran como prefijos: CH3–CH2Cl → cloroetano. En los ácidos, aldehídos, amidas y nitrilos el carbono del grupo funcional es el carbono 1 y cuenta en la cadena.
Tabla resumen de formulación orgánica
Toda la guía en una tabla, ordenada de mayor a menor prioridad. La columna «Prefijo» es la que usas cuando ese grupo no es el principal.
| Familia | Grupo | Terminación (grupo principal) | Prefijo (grupo secundario) | Ejemplo |
|---|---|---|---|---|
| Ácido carboxílico | –COOH | ácido …-oico | carboxi- | CH3–COOH: ácido etanoico |
| Éster | –COO– | …-oato de …-ilo | — | CH3–COO–CH3: etanoato de metilo |
| Amida | –CONH2 | …-amida | carbamoil- | CH3–CONH2: etanamida |
| Nitrilo | –C≡N | …-nitrilo | ciano- | CH3–CN: etanonitrilo |
| Aldehído | –CHO | …-al | oxo- (o formil-) | CH3–CHO: etanal |
| Cetona | –CO– | …-ona | oxo- | CH3–CO–CH3: propanona |
| Alcohol | –OH | …-ol | hidroxi- | CH3–CH2OH: etanol |
| Amina | –NH2 | …-amina | amino- | CH3–NH2: metanamina |
| Éter | –O– | — | …-oxi- (metoxi-, etoxi-) | CH3–O–CH2–CH3: metoxietano |
| Alqueno / alquino | C=C / C≡C | …-eno / …-ino | — | CH2=CH2: eteno |
| Derivado halogenado | –F, –Cl, –Br, –I | — | fluoro-, cloro-, bromo-, yodo- | CH3Cl: clorometano |
| Alcano | C–C | …-ano | …-il (metil, etil…) | CH3–CH3: etano |
Prefijos según el número de carbonos: 1 met-, 2 et-, 3 prop-, 4 but-, 5 pent-, 6 hex-, 7 hept-, 8 oct-, 9 non-, 10 dec-. Prefijos de cantidad: di-, tri-, tetra-.
5. Compuestos cíclicos y aromáticos
Si la cadena forma un anillo, se añade el prefijo ciclo-: ciclohexano, ciclopenteno. El benceno (C6H6) es el compuesto aromático más importante; sus derivados se nombran como sustituyentes del benceno: metilbenceno (tolueno), clorobenceno. Con dos sustituyentes se usan localizadores (1,2-, 1,3- y 1,4-) o los prefijos clásicos orto-, meta- y para-.
6. Ejercicios resueltos
Intenta hacerlos primero y luego despliega la solución.
1. Nombra CH3–CH=CH–CH3
Cuatro carbonos con un doble enlace entre el 2 y el 3: but-2-eno.
2. Formula el 2-metilpropano
Propano con un metilo en el carbono 2: CH3–CH(CH3)–CH3.
3. Nombra CH≡C–CH2–CH3
Numeramos desde el triple enlace: but-1-ino.
4. Nombra CH3–CH(OH)–CH3
Alcohol de tres carbonos con el OH en el carbono 2: propan-2-ol.
5. Formula el butanal
Aldehído de cuatro carbonos; el grupo CHO es el carbono 1: CH3–CH2–CH2–CHO.
6. Nombra CH3–CO–CH2–CH3
Cetona de cuatro carbonos: butanona (en la butanona el grupo solo puede estar en el carbono 2, así que no hace falta el localizador).
7. Formula el ácido propanoico
Tres carbonos contando el del grupo COOH: CH3–CH2–COOH.
8. Nombra CH3–COO–CH3
La parte del ácido tiene dos carbonos (etanoato) y la del alcohol, uno (metilo): etanoato de metilo.
9. Formula el 3-metilpentano
CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH3.
10. Nombra CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3
Cadena de cuatro carbonos con metilos en el 2 y el 3: 2,3-dimetilbutano.
Errores típicos que restan puntos
- Olvidar contar el carbono del grupo funcional en ácidos, aldehídos y nitrilos.
- Carbonos con cinco enlaces: revisa siempre que cada carbono tenga exactamente cuatro.
- Numerar desde el extremo equivocado: el grupo funcional o el enlace múltiple debe tener el localizador más bajo.
- Ordenar los radicales por el prefijo (di-, tri-) en lugar de por su nombre.
Más recursos: formulación inorgánica desde cero · guía de la PAU de Química · consejos para estudiar ciencias
Preguntas frecuentes
¿En qué curso se estudia la formulación orgánica?
Se introduce en 4.º de ESO con los hidrocarburos y los grupos funcionales más sencillos, se amplía en 1.º de Bachillerato y en 2.º de Bachillerato se usa en el tema de química orgánica de la PAU.
¿Se dice but-2-eno o 2-buteno?
La forma actual recomendada por la IUPAC es but-2-eno, con el localizador delante de la terminación. La forma antigua, 2-buteno, todavía aparece en muchos libros. Usa la que pida tu profesor.
¿Cuál es el grupo funcional con más prioridad?
De los que se estudian en Bachillerato, el ácido carboxílico, seguido de ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos, cetonas, alcoholes y aminas.